Sinopsis film "You Will Meet a Tall Dark Stranger" akan menceritakan tentang Alfie (Anthony Hopkins) memutuskan meninggalkan istrinya, Helena (Gemma Jones) untuk tinggal bersama wanita panggilan bernama Charmaine (Lucy Punch). Helena yang patah hati kemudian mengabaikan logika dan menyerahkan nasibnya pada peramal keberuntungan.

Bersamaan dengan itu, kehidupan pernikahan putri Helena, Sally (Naomi Watts), juga di ambang kehancuran. Sally menyadari kalau ia telah jatuh cinta pada bosnya sekaligus pemilik galeri seni, Greg (Antonio Banderas). Sementara suami Sally, Roy (Josh Brolin), yang berprofesi sebagai novelis didera rasa putus asa karena karyanya tak kunjung diterbitkan. Mencoba mengalihkan pikiran, Josh kemudian mencoba mendekati seorang gadis misterius bernama Dia (Freida Pinto).