Joel (Paul Rudd) adalah seorang pria yang bekerja sebagai eksekutif di bidang penelitian permen. Perusahaannya harus menutup sebuah toko permen kecil milik Molly (Amy Poehler). Sejak Joel melakukan penutupan toko Molly, mereka secara terus menerus bertemu dari toko buku kuno hingga toko kopi. Hal ini membuat mereka sadar bahwa mereka sedang menghadapi berbagai kendala aneh untuk menemukan cinta sejati.