Conrad (Bateman) adalah seorang pria berusia 30-an yang kaya raya. Ia suka berpesta, mengencani gadis-gadis cantik dan berfoya-foya. Namun kehidupannya berubah ketika orang tuanya bercerai. Conrad harus mulai belajar meninggalkan kehidupan mewahnya dan beralih ke kehidupan yang sangat memprihatinkan. Ia menjadi seorang tunawisma, sendiri dan belajar menerima keadaan.

Suatu hari Conrad bertemu teman lamanya, Dylan (Crudup). Dylan banyak membantu merubah kehidupan Conrad perlahan-lahan menjadi lebih baik. Conrad juga akhirnya merasakan telah menemukan gadis impiannya, Beatrice (Wilde) dan menyadari ini adalah gadis yang mampu mengubahnya menjadi lebih berarti. Namun lambat laun Conrad menyadari bahwa ternyata Beatrice adalah kekasih Dylan, sahabatnya yang telah banyak menolongnya selama ini. Apakah Conrad akan mampu menjaga persahabatannya dengan Dylan dan dapat meraih cintanya? Ataukah persahabatannya dengan Dylan akan berakhir hanya karena wanita?