"Dramatic Night" akan mengisahkan tentang Jung Hoon (Yoon Kye Sang) dan Si Hoo (Han Ye Ri) yang melakukan hubungan cinta satu malam setelah dicampakkan kekasih mereka masing-masing. Jung Hoon, adalah seorang pria yang belum bisa berhenti memikirkan mantan kekasihnya. Sedangkan Si Hoo adalah seorang wanita yang selalu membuka hatinya untuk pria-pria baru, meski sebelumnya pernah bercinta dengan Jung Hoon.