"Hateship Loveship" berkisah tentang Johanna (Kristen Wiig) seorang wanita pemalu yang disewa sebagai pengurus rumah tangga untuk merawat Tuan McCauley (Nick Nolte) dan cucu perempuannya Sabitha (Hailee Steinfeld). Bertahun-tahun Sabitha masih sedih dengan kematian ibunya, sementara ayahnya (Guy Pearce) kini mencoba pulih dari ketergantungan obat.

Setelah beberapa hari Johanna tinggal bersama keluarga ini, Sabitha melakukan sebuah keisengan remaja yang sangat kejam. Sabitha mengirimkan serangkaian email kepada Johanna, namun yang Johanna ketahui email itu dari ayahnya. Johanna yang kini jatuh cinta harus menghadapi kenyataan disaat dia tahu bahwa semua email itu hanya lelucon dari Sabitha.