Walter Mitty (Ben Stiller) adalah sosok pria yang memiliki kehidupan membosankan dan terjebak pada rutinitas hariannya. Padahal, Walter Mitty merupakan staf yang bekerja di majalah Life. Namun, ia sendiri tak pernah melakukan petualangan apapun dalam hidupnya.

Suatu ketika, ia menemukan sepotong negatif film milik fotografer ternama Sean O"Connell (Sean Penn) hilang. Padahal foto tersebut akan dijadikan halaman depan majalah tersebut. Dengan disemangati gadis yang diam-diam ia sukai Cheryl (Kristen Wiig), Walter akhirnya memberanikan diri melakukan petualangannya sendiri.

Ia berusaha menemukan fotografer Sean O"Connell dan melakukan perjalanan yang selama ini hanya ada dalam imajinasinya. Berhasilkah Walter menemukannya? Apakah petualangan itu nyata atau ia hanya melakukannya dalam imajinasinya?