"The Diary of a Teenage Girl"? akan mengisahkan pengalaman seorang remaja bernama Minnie Goetze (Bel Powley). Minnie tumbuh seperti gadis remaja lainnya yang mencari cinta, mencari alasan untuk bisa diterima serta mencari tujuan hidup. Minnie memulai kisah cinta yang rumit dengan Monroe Rutherford (Alexander Skarsgard) yang menurutnya "pria paling tampan di dunia" sekaligus pacar dari ibunya (Kristen Wiig).

Pada awalnya, Minnie hanya diasuh oleh ibunya sedangkan ayahnya sudah lama meninggalkan keluarganya. Kemudian ketika ibunya mulai berkencan dengan Monroe disaat yang sama Minnie juga memiliki perasaan yang sama. Sejak saat itu Minnie yang sering menggoda Monroe, berkencan diam-diam tanpa diketahui ibunya.