David Burke (Jason Sudeikis) adalah seorang pengedar ganja kecil-kecilan yang mempunyai klien dari berbagai macam profesi mulai dari koki, ibu rumah tangga dan atlet sepak bola. Ia mempelajari suatu hal, bahwa tidak ada perbuatan baik yang dilakukan tanpa hukuman. Ketika ia mencoba untuk membantu beberapa remaja yang tinggal di lingkungannya, justru para remaja itu adalah perampok yang mencuri uang simpanan dan uang tunai yang dia miliki. Setelah pencurian itu sekarang dia dalam utang besar kepada pemasoknya, Brad (Ed Helms).

Untuk menghapus dan membersihkan kesalahan, sekaligus mencoba membayar tagihan, David terpaksa harus menyelundupkan narkoba milik Brad yang ia ambil dari Meksiko. Agar perjalanannya aman, David mencoba untuk menyamar sebagai keluarga yang sedang liburan dengan merekrut Rose (Jennifer Aniston) sang penari telanjang sebagai istrinya, serta dua remaja, Kenny (Will Pulter) dan Casey (Emma Roberts) sebagai anak-anaknya.