Ada sejuta alasan untuk tidak menyukai seorang makelar bernama Oren Little (Michael Douglas), tapi dia menyukai hal itu. Dia selalu sengaja bersifat menjengkelkan bagi semua orang disekitarnya.

Pada saat dia ingin pensiun, Oren dipertemukan kembali dengan anak serta cucu perempuan (Sterling Jerins) yang sebelumnya tidak dia ketahui. Oren yang tidak memiliki pengetahuan tentang menjaga anak membuatnya bingung untuk mengurus cucunya. Leah (Diane Keaton) tetangganya yang juga membantunya untuk merawat cucunya membuat Oren sedikit membuat hati untuk keluarga dan Leah.