Sahabat Terbaik antara Lily (Dakota Fanning) dan Gerry (Elizabeth Olsen), menempati rumah di New York musim panas, memiliki janji untuk bersama-sama kehilangan keperawanan mereka sebelum berangkat ke perguruan tinggi. Tapi ketika mereka berdua jatuh untuk artis tampan yang sama (Boyd Holbrook) dan Lily mulai melihatnya secara rahasia, persahabatan seumur hidup diuji.