Ketika manajer hedge fund jutawan James (Will Ferrell) dipaku untuk penipuan dan menuju hamparan di San Quentin, hakim memberinya 30 hari untuk mendapatkan urusan dalam rangka.

Putus asa, ia berubah menjadi Darnell (Kevin Hart) untuk persiapan dia untuk hidup di balik jeruji besi. Tapi meskipun James 'asumsi satu-Percenters, Darnell adalah pemilik bisnis bekerja keras kecil yang tidak pernah menerima tiket parkir, apalagi berkunjung ke penjara. Bersama-sama, dua orang melakukan apa pun untuk James untuk "keras" dan, dalam proses, menemukan betapa salahnya mereka tentang banyak hal - termasuk satu sama lain.