Sebuah musik mencatat hubungan cinta dan pernikahan berlangsung selama lima tahun. Jamie Wellerstein (Jordan) masih muda, novelis berbakat yang datang ke atas dan yang jatuh cinta dengan Cathy Hiatt (Kendrick), seorang aktris yang berjuang.

Kisah mereka mengatakan hampir seluruhnya melalui lagu. Semua lagu Cathy dimulai pada akhir pernikahan mereka dan bergerak mundur dalam waktu ke awal kisah cinta mereka, sementara lagu-lagu Jamie mulai awal hubungan mereka dan bergerak maju ke akhir pernikahan mereka. Mereka bertemu di tengah ketika Jamie mengusulkan.