Sinopsis film "The Grandmasters" mengadopsi settingan tahun 1930'an, yang menceritakan saat di mana seni bela diri makin populer di Cina. Orang-orang Cina saat itu beramai-ramai menimba ilmu bela diri di berbagai institusi seni bela diri di berbagai penjuru Cina. Tidak terkecuali di daerah Foshan, di bagian selatan Cina.

Di daerah Foshan kemudian terbentuk sebuah kompetisi bela diri antara para ahli (master). Para ahli beladiri tersebut tidak boleh meninggalkan arena pertarungan, bahkan tidak boleh makan dan istrahat, sebelum pertandingan berakhir. Ip Man adalah seorang pemuda kaya yang memiliki bakat luar biasa dalam seni beladiri. Namun meski memiliki semua anugerah tersebut, Ip Man tetaplah seorang pemuda yang rendah hati dan membumi.

Akan tetapi pada suat saat, Ip Man harus terjebak dalam kompetisi bela diri dan semua orang kagum akan kemampuan bela dirinya. Hingga suatu saat terjadi pembunuhan terhadap seorang tuan tanah di daerah Foshan, yang membuat para master bela diri (termasuk Ip Man) harus terlibat permasalahan itu.