Sinopsis film "Pengakuan Seorang Pelacur" menceritakan tentang Alisa (Jenny Coztez) adalah gadis desa yang polos dan cantik, ia sepenuhnya mempercayai Bayu (Rian Emanuel), tunangannya itu akan menikahinya, tetapi kenyataan berkata lain. Ketika Alisa sudah menyerahkan semua miliknya untuk Bayu, tunangannya itu malah menikah dengan gadis lain yang lebih kaya. 

Beruntung teman kecil Alisa, Rachel (Andy Soraya) tinggal di Jakarta, jadi Alisa bisa pergi kesana untuk melupakan Bayu. Di Jakarta ia bertemu dengan Chiko (Kanz Randhawa) pemuda jalanan yang menurut Alisa baik dan bersahabat. Tetapi ketika ia mulai mempercayai pemuda itu, sekali lagi ia di kecewakan. Chicko menaruh obat tidur dalam minuman Alisa saat di café dan menjualnya kepada pria kaya. 

Kedua kejadian ini membuat Alisa tersadar kalau semua nya hanya karena uang, akhirnya ia memutuskan untuk menjadi seorang pelacur yang berhati dingin, dan mengganti nama menjadi Jenny. Saat Jenny tenggelam oleh dunia barunya, ia bertemu dengan Michael (Andreano Philip" href="https://layarfilm.com/name/1585/andreano-philip">Andreano Philip) Pria yang mencintainya dengan tulus, Michael melamar Jenny tanpa tahu apa pekerjaan Jenny yang sebelumnya.