"Terjebak Nostalgia" mengambil dari perkenalan tanpa sengaja Raisa (Raisa Andriana) dengan idolanya, Sora (Maruli Tampubolon), pianis berbakat, berkembang sampai mereka pacaran. Hubungan terganggu ketika cita-cita Sora untuk melanjutkan studi musiknya ke Juilliard School of Music di New York kesampaian karena beasiswa. Mereka berpisah. Janji pun diucapkan, bahwa selesai sekolah Sora akan bekerjasama membuat album musik untuk Raisa.

Dua tahun kemudian, dengan baju yang sama saat mengantarkan Sora ke bandara, Raisa menjemput kekasihnya. Pesawat dari New York mendarat sesuai dengan jadwal, tetapi Sora tidak ikut dalam penerbangan itu. Jasmine, ibu Sora, mengatakan ia hilang ketika terjadi badai Sandy di New York.

Karena ingin melepas semua kenangan terhadap Sora, Raisa menulis semua perasaannya dan dimasukkan ke dalam botol yang dihanyutkan di laut. Secara ajaib surat itu dibalas Sora dari New York. Raisa penasaran dan mengajak Reza (Chicco Jerikho), sahabatnya, ke New York. Di New York, alamat Sora ternyata sebuah taman kota. Raisa menulis surat lagi untuk Sora dan mendapatkan balasan kembali. Kali ini sebuah petunjuk lokasi dimana Sora sering meluangkan waktu. Keingintahuan Raisa bertambah dan menulis surat berikutnya. Kali ini, Raisa dan Reza menunggu di taman kota New York, ingin tahu siapa yang akan mengambil surat itu.

Tukang pos muncul membawa surat, bingung, dan meletakkan surat itu di sebuah bangku taman. Raisa dan Reza tetap mengawasi bahkan sampai malam. Sambil menunggu siapa yang akan mengambil surat, terjadi percakapan dari hati ke hati antara Reza dan Raisa. Reza merasakan bahwa Raisa mulai keluar dari fantasinya. Mereka berdua tertidur di taman itu sampai pagi. Surat itu masih di sana. Raisa kecewa dan marah. Reza merasa inilah saatnya untuk menjalin hubungan lebih dekat. Reza menyiapkan makan malam untuk mereka berdua. Ketika keromantisan berlangsung, tukang pos membawa surat balasan Sora.

Intinya Sora setuju bertemu besok jam satu siang di taman, Reza kesal dan membuat keputusan bahwa Raisa harus memilih. Besok pulang bersamanya atau bertemu dengan Sora. Raisa terpaksa membuat Reza kecewa. Siang itu, Raisa duduk menunggu Sora di taman. Reza berangkat ke bandara untuk pulang ke Jakarta. Tukang pos muncul dan menyerahkan sepucuk surat kepada Raisa. Ia membaca surat itu. Isinya semua jawaban atas pencariannya selama ini.