"Susahnya Jadi Perawan" bercerita seputar Halle (Nova Eliza), waitress di V Bar, memiliki bakat menulis lagu dan bernyanyi. Meski demikian bakatnya hanya dapat disalurkan dengan bernyanyi di tempat kerja Baja. Suatu saat Kevin Purba (Restu Sinaga), seorang pengunjung bar, menawarkan kesempatan pada Halle untuk masuk ke dunia musik, sehingga timbul hasratnya untuk menekuni profesi itu. Bahkan ia sempat bertemu dengan Andra (Andra Ramadhan) dan Rama (Fathir Muchtar), penyanyi tenar Indonesia yang kebetulan juga idolanya.