Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) adalah seorang pria kuno yang kuat, tampan dan baik. Teman-temannya memanggilnya Don Jon karena kemampuannya untuk "menarik" seorang wanita yang berbeda-beda tiap akhir pekan. Meskipun selingan itu begitu indah namun menurutnya tetap saja tidak sebanding dengan kebahagiaan yang ia temukan ketika Ia di depan komputer sambil menonton pornografi.

Barbara Sugarman (Scarlett Johansson) adalah wanita cantik, baik dan juga kategori wanita kuno. Dibesarkan dengan film-film romantis Hollywood, Ia bertekad untuk menemukan pangeran tampan yang akan selalu bersamanya. Bergulat dengan perasaan antara baik dan harapan kuno pada lawan jenis, Jon dan Barbara berjuang terhadap budaya media yang penuh dengan fantasi palsu dan mencoba menemukan keintiman sejati dalam nuansa komedi yang tak terduga.