Sinopsis film "Winter in Tokyo" mengisahkan tentang Ishida Keiko (Pamela Bowie), blasteran Indonesia-Jepang yang tinggal di sebuah apartemen kecil dua lantai di pinggiran Tokyo yang mendadak kedatangan tetangga baru bernama Nishimura Kazuto (Dion Wiyoko).

Dia kembali ke Tokyo setelah 10 tahun lamanya tinggal di Amerika dan tidak pernah pulang ke Jepang. Alasan kepulangannya satu, untuk melupakan Yuri—sahabat, tetangga, dan wanita yang dicintainya—yang akan menikah dengan sahabatnya sendiri. Perlahan, Keiko mulai akrab dengan Kazuto. Apartemen mereka yang berhadapan, semakin mempererat hubungan keduanya.

Keduanya tidak sadar ketika cinta perlahan menelusup di hati. Keiko yang masih terbayang akan cinta pertamanya, Kitano Akira, mencoba memungkiri perasaannya. Apalagi setelah ia pada akhirnya bertemu dengan Kitano Akira yang sesungguhnya. Seolah melupakan Kazuto, Keiko terbuai dalam angannya sendiri.

Kazuto di pihak lain, lebih ekspresif, mengingat pekerjaannya sebagai street photografer, ia lebih cepat menyadari perasaannya terhadap Keiko. Fokus kameranya selalu membidik sosok Keiko. Mengejar sosok Keiko, dan frustasi karena Keiko tidak pernah bisa melihatnya. Semua berjalan begitu salah.

Kemudian, Kazuto kehilangan ingatan. Meninggalkan lubang besar dalam dadanya. Ia masih bisa mengingat hingga hari sebelum kepulangannya ke Tokyo—saat ia masih di Amerika. Celakanya ia melupakan bagian terbaik kenangannya selama sebulan di Tokyo. Saat itulah Keiko menyadari bagaimana perasaannya terhadap Kazuto.

Ia merasa begitu kehilangan. Dan sangat sakit hati ketika Yuri datang ke Jepang. Namun perasaan tidak bisa bohong. Kendati lupa akan kenangannya bersama Keiko, Kazuto tetap jatuh ke dalam perangkap cinta yang sama. Ia sekali lagi jatuh cinta pada Keiko. Namun, Kazuto tidak bisa berkutik ketika hubungan Keiko dengan Kitano Akira semakin intim. Semua terasa begitu salah. Bagaimana takdir bisa mempermainkan keduanya sedemikian rupa?