"Playing It Cool" adalah kisah ME (Chris Evans), seorang pemuda yang kecewa dengan cintanya dengan seorang wanita muda, HER (Michelle Monaghan), pada malam amal dengan berpura-pura menjadi seorang dermawan. Hanya satu masalah: dia terlibat. Namun, ia terlibat dalam hubungan platonis untuk dapat terus melihatnya. Seperti muda 'Walter Mitty' menggunakan kekuatan imajinasi dan sketsa liar, ME akan berhenti untuk menaklukkan hati HER.