Setelah berjuang selama bertahun-tahun sebagai seorang seniman di kota New York, Jake memutuskan berhenti dan pulang ke Ohio. Pada hari terakhir di kota, ia membujuk tiga temannya untuk membantunya menelusuri petualangan terbesar mereka bersama-sama: berjalan menyusuri seluruh jalan panjang Manhattan.

Tapi usaha mereka untuk merebut kembali kejayaan awal 20-an tidak seperti yang direncanakan. Selama beberapa hari, konflik yang terkubur lama muncul kembali dimana Jake terlibat dengan mantan pacarnya dan teman-temannya mengalami krisis kedewasaan.