Ketika masih menjadi seorang gadis kecil, ayahnya sudah menanamkan di kepala Amy bahwa monogami bukanlah hal yang relistis. Amy (Amy Schumer) yang telah dewasa kini telah menjadi seorang penulis di majalah ternama, memiliki kehidupan yang menyenangkan dan dia terbiasa menjalani hubungan tanpa komitmen.

Suatu ketika Amy terpilih untuk membuat profil seorang dokter olahraga yang sukses bernama Aaron Conners (Bill Hader). Amy yang harus menulis tentang Aaron membuat mereka menjadi sering bertemu dan menghabiskan waktu bersama. Hal ini mulai membuat Amy bertanya-tanya, apakah Aaron benar-benar menyukainya atau hanya seperti pria lain yang biasa dia kencani?