"How To Be Single" menceritakan tentang seorang penulis yang mengeksplorasi kehidupan kencan dari lima wanita single di New York, dan dia menemukan dirinya terlibat dalam urusan internasionalnya sendiri saat melakukan penelitian dan mengeksplorasi kehidupan kencan dari kelimanya, salah satunya, Julie, yang menulis buku tentang bagaimana para calon pengantin di seluruh dunia.