"Legends of Oz: Dorothy's Return" bercerita tentang Dorothy Gale (Lea Michele) kembali ke Kansas untuk mencari tahu tentang keadaan di negeri Oz. Dorothy kemudian menemukan cara baru untuk kembali ke Negeri Oz, demi untuk menyelamatkan teman-temannya, Scarecrow (Dan Aykroyd), Tin Man (Kelsey Grammer), Si Singa Pengecut (James Belushi) dan seluruh Oz dari ancaman bahaya.

Dalam perjalanan menuju Oz, Dorothy bertemu dengan teman-teman baru yaitu seorang pria bernama Marshall Mallow (Hugh Dancy), seorang boneka putri Cina (Megan Hilty), dan Tugg (Patrick Stewart). Dengan bantuan teman-teman barunya, mereka bersatu melawan Jester (Martin Short), seseorang yang sangat jahat yang ingin menguasai Oz.