Sinopsis film "Charlie Countryman" akan mengisahkan seorang pria bernama Charlie Countryman (Shia LaBeouf) yang hanya seorang pria normal sampai suatu saat dia jatuh cinta dengan seorang gadis yang mungkin akan membuatnya terbunuh. Ketika Charlie benar-benar menginginkan Gabi (Evan Rachel Wood) yang sudah dimiliki oleh Nigel (Mads Mikkelsen), yaitu seorang bos preman yang jahat dan kejam. Hanya bermodalkan sedikit kecerdasaan, Charlie tetap bertahan walau harus mendapatkan memar dan rasa sakit untuk bisa mendapatkan Gabi. Pada akhirnya kisah keberaniannya telah membuat suatu kekacauan dan membuat Charlie hanya memiliki satu jalan keluar, yaitu menyelamatkan gadis impiannya atau dia yang harus mati?