"Middle School: The Worst Years of My Life" bercerita tentang Rafe yang memiliki imajinasi epik … dan sedikit masalah dengan otoritas. Kedua bertabrakan ketika dia transfer ke, sekolah menengah aturan-gila menindas. Tenggelam dalam dan tidak boleh dilakukan, Rafe dan licik sahabatnya Leo menetas rencana untuk mematahkan setiap aturan dalam Kode sekolah Perilaku. 

Ini Ferris Bueller memenuhi Home Alone sebagai pertempuran mereka dengan Kepala Sekolah Dwight meledak ke dalam kekacauan baik yang nyata dan dibayangkan. Tapi Dwight menampilkan kreativitas jahat sendiri, menyerang balik pada pelanggar hukum. Sementara itu, Rafe berjuang untuk menyembunyikan perilaku buruknya dari Jeanne, lurus-A, gadis ambisius dari mimpi-mimpinya, dan di rumah, pacar ibunya – mooch, jack-of-no-perdagangan bernama Beruang – mengancam untuk menjadi ayah tirinya.