"Sleeping with Other People" akan mengisahkan usaha untuk mendapatkan kesempatan kedua untuk mendapatkan cinta. Lainey (Alison Brie) dan Jake (Jason Sudeikis) yang pernah sekali berkencan pada masa kuliah, secara kebetulan bertemu kembali setelah dua belas tahun. Mereka berdua memiliki masalah yang sama yaitu tidak bisa mempertahankan hubungan dengan satu orang. Setelah pertemuan itu Lainey dan Jake kembali berteman dan lambat laun mereka masih saling tertarik satu sama lain.