"The Last Five Years" diadaptasi dari karya Jason Robert Brown yang hits di pertunjukan musik Broadway. Film ini akan mengisahkan Jamie Wellerstein (Jeremy Jordan) seorang genius musik muda dengan hubungan cinta serta pernikahannya selama lima tahun.

Jamie jatuh cinta kepada Cathy Hiatt (Anna Kendrick) seorang aktris berbakat. Kisah cinta mereka hampir seluruhnya menjadi sebuah lagu, Cathy memulai kisah mereka dari penikahan kembali ke masa awal hubungan sedangkan Jamie memulai lagunya dari awal hingga masa pernikahan mereka saat ini.